MANIPULASI GUGUS FUNGSI

 MENGGANTI GUGUS FUNGSI YANG BERSIFAT HETEROATOM

Sebagian besar molekul organim memiliki ikatan σ C–C and C–H. Ikatan ini bersifat kuat, nonpolar, dan tidak mudah terputus. Molekul-molekul organik memiliki ciri khas berupa sifat struktural sebagai berikut:
  • Heteroatom–atom selain karbon atau hidrogen. Heteroatom pada umumnya adalah nitrogen, oksigen, sulfur, fosfor dan halogen.
  • Ikatan π. Sebagian besari ikatan π terdapat pada ikatan rangkap dua C–C dan C–O.
Sifat struktural inilah yang membedakan suatu molekul organik dengan molekul lainnya. Sifat ini menentukan geometri, sifat fisik dan reaktivitas suatu molekul, dan termasuk dalam apa yang disebut sebagai gugus fungsional.
Gugus fungsional adalah suatu atom atau kelompok atom yang memiliki karakteristik fisikokimia tertentu. Gugus fungsi merupakan bagian yang reaktif daru sebuah molekul.
Suatu heteroatom dapat memberikan reaktifitas pada suatu molekul tertentu karena heteroatom memiliki pasangan elektron bebas yang dapat membuat atom karbon menjadi kekurangan elektron. Sedangkan ikatan π memberi pengaruhnya karena sifatnya yang mudah terputus pada reaksi kimia. Suatu ikatan π membuat suatu molekul menjadi basa dan bersifat nukleofil.
Meskipun ikatan π memiliki pengaruh yang kuat dalam menentukan karakteristik molekul, bukatn berarti ikatan σ C–C dan C–O tidak penting. Ikatan-ikatan tersebut membentuk skeleton atau rangka dasar karbon tempat gugus-gugus fungsional terikat.
Misalnya etana, yang hanya memiliki ikatan σ C–C dan C–O, sehingga tidak memiliki gugus fungsional. Etana tidak memiliki ikatan polar, pasangan elektron bebas, maupun ikatan π, sehingga tidak ada sisi reaktif. Karena itu, etana dan molekul-molekul yang sejenis dengannya sangat tidak reaktif. Di sisi lain, etanol memiliki dua atom karbon dan lima atom hidrogen pada rangka induknya, serta satu gugus OH, suatu gugus fungsional yang disebut gugus hidroksi. Etanol memiliki pasangan elektron bebas dan ikatan polar yang membuatnya bersifat reaktif dengan berbagai macam pereaksi.

Penggolongan Gugus Fungsi

Secara umum gugus fungsional atau selanjutnya disebut gugus fungsi dapat dibedakan menjadi tiga jenis, yaitu:
  • Hidrokarbon
  • Senyawa yang memiliki ikatan σ C–Z (Z = suatu unsur elektronegatif)
  • Senyawa yang memiliki ikatan σ C=Z

Hidrokarbon

Hidrokarbon merupakan senyawa yang hanya terdiri dari unsur karbon dan hidrogen. Ikatannya dapat bersifat alifatik maupun aromatik.
  1. Hidrokarbon alifatik. Hidrokarbon alifatik dapat digolongkan menjadi 3:
    • Alkana, hanya memiliki ikatan σ C–C dan tidak memiliki gugus fungsional, misalnya etana (CH­3CH3).
    • Alkena, memiliki ikatan rangkap dua C–C sebagai suatu gugus fungsi, misalnya etena/etilen (CH2=CH2)
    • Alkuna, memiliki ikatan rangkap tiga C–C sebagai suatu gugus fungsi, misalnya etena/asetilen (HC≡CH)
  2. Hidrokarbon aromatik. Kelompok ini dinamakan demikian karena saat pertama diketahi senyawa ini memiliki karakteristik aroma yang kuat.
Hidrokarbon aromatik yang paling sederhana adalah benzen. Cincin anggota-enam dan tiga ikatan π pada benzen membentuk gugus fungsi tunggal. Benzen adalah komponen dari campuran BTX (B untuk benzen) yang ditambahkan ke gasolin untuk meningkatan nilai oktan.
Ketika cincin benzen diikatkan pada gugus lain, maka disebut gugus fenil. Misalnya pada fenilsiklohekana, suatu gugus fenil terikat pada cincin sikloheksana.
Tabel di bawah ini merangkum keempat jenis hidrokarbon.
Jenis senyawa
Struktur umum
Contoh
Gugus fungsi
Alkana


Alkena


Rangkap dua
Alkuna


Rangkap tiga
Senyawa aromatik


Gugus fenil
Karena alkana tidak memiliki gugus fungsi, maka sifatnya tidak reaktif kecuali di bawah kondisi yang sangat drastis. Misalnya, polietilen, suatu plastik sintetik yang merupakan alkana dengan berat molekul tinggi yang terdiri dari rantai –CH2– yang terikat satu sama lain, sepanjang ratusan hingga ribuan atom. Karena merupakan alkana yang tidak memiliki sis reaktif, maka senyawa ini sangat stabil dan tidak mudah terdegradasi, namun akibatnya mampu bertahan selama bertahun-tahun di tempat pembuangan sampah.

Senyawa yang memiliki ikatan σ C–Z

Keberadaan heteroatom Z yang bersifat elektronegatif menciptakan suatu ikatan polar, memboat karbon mengalami defisiensi (kekurangan) elektron. Pasangan elektron bebas pada Z dapat bereaksi dengan proton dan elektrofil lainnya, khususnya jika Z = N atau O. berbagai senyawa sederhana dalam kategori ini telah banyak dimanfaatkan. Misalnya, kloroetana (CH3CH2Cl, umumnya disebut etil klorida) merupakan suatu alkil halida yang digunakan sebagai anestesi lokal. Kloroetana menguap dengan cepat ketika disemprotkan pada luka, menyebabkan raa dingin yang menyebabkan rasa kebas pada bagian terjadinya cedera.
Molekul-molekul yang mengandung gugus fungsi ini ada yang sederhana, namun ada pula yang sangat kompleks. Dietil eter, anestesi umum pertama yang merupakan eter sederhana dikarenakan mengandung atom O tunggal yang terikat pada dua atom C. Sedangkan hemibrevetoksin B, megnandung empat gugus eter, disamping gugus fungsi lainnya.
<dietil eter> <hemibrevetoksin B>

Senyawa yang memiliki gugus C=O

Ada banyak jenis gugus fungsi yang mengandung ikatan rangkap dua C–O (gugus karbonil). Ikatan polar C–O membuat karbon karbonil bersifat elektrofil, sedangkan pasangan elektron bebas pada O menjadikannya nukleofil dan basa. Gugus karbonil juga mengandung satu ikatan π yang lebih mudah putus dibandingkan ikatan σ C–O. Atenolol dan donepezil merupakan contoh obat yang mengandung berbagai gugus fungsi. Atenolol merupakan suatu β-bloker, suatu kelompok obat yang digunakan untuk menangani hipertensi. Sedangkan donepezil, digunakan untuk menangani demensia yang berkaitan dengan penyakit Alzheimer.
Peran dari suatu gugus fungsi tidak dapat ditentukan. Suatu gugus fungsi menentukan sifat-sifat molekul berikut:
  • Ikatan dan bentuk
  • Jenis dan kekuatan gaya antarmolekul
  • Sifat fisik
  • Tatanama
  • Reaktivitas kimiawi.
permasalahan:
1. bagaimana Sifat C- C dan C- O dapat menentukan geometri, sifat fisik dan reaktivitas suatu molekul ?
2. bagaimana Suatu ikatan π membuat suatu molekul menjadi basa dan bersifat nukleofil ?
3. apa yang menyebabkan senyawa polietilen yang terdiri dari rantai –CH2– sangat stabil dan tidak mudah terdegradasi ?


Komentar

  1. Baik lah saya akan mencoba menjawab permasalahan yang nomor 2 yaitu Suatu heteroatom dapat memberikan reaktifitas pada suatu molekul tertentu karena heteroatom memiliki pasangan elektron bebas yang dapat membuat atom karbon menjadi kekurangan elektron. Sedangkan ikatan π memberi pengaruhnya karena sifatnya yang mudah terputus pada reaksi kimia.
    Meskipun ikatan π memiliki pengaruh yang kuat dalam menentukan karakteristik molekul, bukatn berarti ikatan σ C–C dan C–O tidak penting. Ikatan-ikatan tersebut membentuk skeleton atau rangka dasar karbon tempat gugus-gugus fungsional terikat.

    BalasHapus
  2. Saya akan menjawab permasalahan anda no satu Misalnya etana, yang hanya memiliki ikatan σ C–C dan C–O, sehingga tidak memiliki gugus fungsional. Etana tidak memiliki ikatan polar, pasangan elektron bebas, maupun ikatan π, sehingga tidak ada sisi reaktif. Karena itu, etana dan molekul-molekul yang sejenis dengannya sangat tidak reaktif. Di sisi lain, etanol memiliki dua atom karbon dan lima atom hidrogen pada rangka induknya, serta satu gugus OH, suatu gugus fungsional yang disebut gugus hidroksi. Etanol memiliki pasangan elektron bebas dan ikatan polar yang membuatnya bersifat reaktif dengan berbagai macam pereaksi.

    BalasHapus
  3. Baiklah saya akan menjawab permasalahan no 1 Ikatan π. Sebagian besari ikatan π terdapat pada ikatan rangkap dua C–C dan C–O.

    Sifat struktural inilah yang membedakan suatu molekul organik dengan molekul lainnya. Sifat ini menentukan geometri, sifat fisik dan reaktivitas suatu molekul, dan termasuk dalam apa yang disebut sebagai gugus fungsional.

    Gugus fungsional adalah suatu atom atau kelompok atom yang memiliki karakteristik fisikokimia tertentu. Gugus fungsi merupakan bagian yang reaktif daru sebuah molekul.

    Suatu heteroatom dapat memberikan reaktifitas pada suatu molekul tertentu karena heteroatom memiliki pasangan elektron bebas yang dapat membuat atom karbon menjadi kekurangan elektron. Sedangkan ikatan π memberi pengaruhnya karena sifatnya yang mudah terputus pada reaksi kimia. Suatu ikatan π membuat suatu molekul menjadi basa dan bersifat nukleofil.

    Meskipun ikatan π memiliki pengaruh yang kuat dalam menentukan karakteristik molekul, bukatn berarti ikatan σ C–C dan C–O tidak penting. Ikatan-ikatan tersebut membentuk skeleton atau rangka dasar karbon tempat gugus-gugus fungsional terikat.

    BalasHapus
  4. Saya akan mencoba menjawab permasalahan ke 3 Polietilena (disingkat PE) (IUPAC: Polietena) adalah termoplastik yang digunakan secara luas oleh konsumen produk sebagai kantong plastik. Sekitar 80 juta metrik ton plastik ini diproduksi setiap tahunnya.

    Polietilena adalah polimer yang terdiri dari rantai panjang monomer etilena (IUPAC: etena). Di industri polimer, polietilena ditulis dengan singkatan PE, perlakuan yang sama yang dilakukan oleh Polistirena (PS) dan Polipropilena (PP).

    Molekul etena C2H4 adalah CH2=CH2. Dua grup CH2 bersatu dengan ikatan ganda. Polietilena dibentuk melalui proses polimerisasi dari etena. Polietilena bisa diproduksi melalu proses polimerisasi radikal, polimerisasi adisi anionik, polimerisasi ion koordinasi, atau polimerisasi adisi kationik. Setiap metode menghasilkan tipe polietilena yang berbeda.
    Melihat kristalinitas dan massa molekul, titik leleh, dan transisi gelas sulit melihat sifat fisik polietilena. Temperatur titik tersebut sangat bervariasi bergantung pada tipe polietilena. Pada tingkat komersil, polietilena berdensitas menengah dan tinggi, titik lelehnya berkisar 120oC hingga 135oC. Titik leleh polietilena berdensitas rendah berkisar 105oC hingga 115oC.

    Kebanyakan LDPE, MDPE, dan HDPE mempunyai tingkat resistansi kimia yang sangat baikdan tidak larut pada temperatur ruang karena sifat kristalinitas mereka. Polietilena umumnya bisa dilarutkan pada temperatur yang tinggi dalam hidrokarbon aromatik seperti toluena atau xilena, atau larutan terklorinasi seperti trikloroetana atau triklorobenzena.

    BalasHapus
  5. Permasalahan 1 ikatan π memiliki pengaruh yang kuat dalam menentukan karakteristik molekul, bukatn berarti ikatan σ C–C dan C–O tidak penting. Ikatan-ikatan tersebut membentuk skeleton atau rangka dasar karbon tempat gugus-gugus fungsional terikat.

    BalasHapus
  6. No 1 Suatu heteroatom dapat memberikan reaktifitas pada suatu molekul tertentu karena heteroatom memiliki pasangan elektron bebas yang dapat membuat atom karbon menjadi kekurangan elektron. Sedangkan ikatan π memberi pengaruhnya karena sifatnya yang mudah terputus pada reaksi kimia. Suatu ikatan π membuat suatu molekul menjadi basa dan bersifat nukleofil.

    Meskipun ikatan π memiliki pengaruh yang kuat dalam menentukan karakteristik molekul, bukatn berarti ikatan σ C–C dan C–O tidak penting.

    BalasHapus
  7. Saya akan menjawab no 3
    Molekul etena C2H4 adalah CH2=CH2. Dua grup CH2 bersatu dengan ikatan ganda. Polietilena dibentuk melalui proses polimerisasi dari etena. Polietilena bisa diproduksi melalu proses polimerisasi radikal, polimerisasi adisi anionik, polimerisasi ion koordinasi, atau polimerisasi adisi kationik. Setiap metode menghasilkan tipe polietilena yang berbeda.
    Melihat kristalinitas dan massa molekul, titik leleh, dan transisi gelas sulit melihat sifat fisik polietilena. Temperatur titik tersebut sangat bervariasi bergantung pada tipe polietilena. Pada tingkat komersil, polietilena berdensitas menengah dan tinggi, titik lelehnya berkisar 120oC hingga 135oC. Titik leleh polietilena berdensitas rendah berkisar 105oC hingga 115oC

    BalasHapus
  8. No 1 Suatu heteroatom dapat memberikan reaktifitas pada suatu molekul tertentu karena heteroatom memiliki pasangan elektron bebas yang dapat membuat atom karbon menjadi kekurangan elektron. Sedangkan ikatan π memberi pengaruhnya karena sifatnya yang mudah terputus pada reaksi kimia. Suatu ikatan π membuat suatu molekul menjadi basa dan bersifat nukleofil.

    Meskipun ikatan π memiliki pengaruh yang kuat dalam menentukan karakteristik molekul, bukatn berarti ikatan σ C–C dan C–O tidak penting.

    BalasHapus
  9. Saya akan mencoba menjawab permasalahan Anda yg ke-2:
    ikatan π memberi pengaruhnya karena sifatnya yang mudah terputus pada reaksi kimia. Suatu ikatan π membuat suatu molekul menjadi basa dan beraifat nukleofil.
    Meskipun ikatan π memiliki pengaruh yang kuat dalam menentukan karakteristik molekul, bukatn berarti ikatan σ C–C dan C–O tidak penting. Ikatan-ikatan tersebut membentuk skeleton atau rangka dasar karbon tempat gugus-gugus fungsional terikat.

    BalasHapus
  10. No 1
    Sifat struktural inilah yang membedakan suatu molekul organik dengan molekul lainnya. Sifat ini menentukan geometri, sifat fisik dan reaktivitas suatu molekul, dan termasuk dalam apa yang disebut sebagai gugus fungsional.

    Gugus fungsional adalah suatu atom atau kelompok atom yang memiliki karakteristik fisikokimia tertentu. Gugus fungsi merupakan bagian yang reaktif daru sebuah molekul.

    BalasHapus
  11. Saya akan menjawab permasalahan anda no satu Misalnya etana, yang hanya memiliki ikatan σ C–C dan C–O, sehingga tidak memiliki gugus fungsional. Etana tidak memiliki ikatan polar, pasangan elektron bebas, maupun ikatan π, sehingga tidak ada sisi reaktif. Karena itu, etana dan molekul-molekul yang sejenis dengannya sangat tidak reaktif. Di sisi lain, etanol memiliki dua atom karbon dan lima atom hidrogen pada rangka induknya, serta satu gugus OH, suatu gugus fungsional yang disebut gugus hidroksi. Etanol memiliki pasangan elektron bebas dan ikatan polar yang membuatnya bersifat reaktif dengan berbagai macam pereaksi.

    BalasHapus
  12. Baiklah saya akan menjawab permasalahan no 1 Ikatan π. Sebagian besari ikatan π terdapat pada ikatan rangkap dua C–C dan C–O.

    Sifat struktural inilah yang membedakan suatu molekul organik dengan molekul lainnya. Sifat ini menentukan geometri, sifat fisik dan reaktivitas suatu molekul, dan termasuk dalam apa yang disebut sebagai gugus fungsional.

    Gugus fungsional adalah suatu atom atau kelompok atom yang memiliki karakteristik fisikokimia tertentu. Gugus fungsi merupakan bagian yang reaktif daru sebuah molekul

    BalasHapus
  13. sya jwb no 3 Melihat kristalinitas dan massa molekul, titik leleh, dan transisi gelas sulit melihat sifat fisik polietilena. Temperatur titik tersebut sangat bervariasi bergantung pada tipe polietilena. Pada tingkat komersil, polietilena berdensitas menengah dan tinggi, titik lelehnya berkisar 120oC hingga 135oC. Titik leleh polietilena berdensitas rendah berkisar 105oC hingga 115oC

    BalasHapus
  14. Jawaban permasalahan nomor 2
    Karena alkana tidak memiliki gugus fungsi, maka sifatnya tidak reaktif kecuali di bawah kondisi yang sangat drastis. Misalnya, polietilen, suatu plastik sintetik yang merupakan alkana dengan berat molekul tinggi yang terdiri dari rantai –CH2– yang terikat satu sama lain, sepanjang ratusan hingga ribuan atom. Karena merupakan alkana yang tidak memiliki sis reaktif, maka senyawa ini sangat stabil dan tidak mudah terdegradasi, namun akibatnya mampu bertahan selama bertahun-tahun di tempat pembuangan sampah.

    BalasHapus
  15. Baik lah saya akan mencoba menjawab permasalahan yang nomor 2 yaitu Suatu heteroatom dapat memberikan reaktifitas pada suatu molekul tertentu karena heteroatom memiliki pasangan elektron bebas yang dapat membuat atom karbon menjadi kekurangan elektron. Sedangkan ikatan π memberi pengaruhnya karena sifatnya yang mudah terputus pada reaksi kimia.

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

sintesis alkuna

modifikasi pada gugus amina dan imina

gugus pelindung